Перші поселення у Хотині були давно, про що свідчать знайдені археологами залишки напівземляних жител з печами-кам'янками (IX ст. — X ст.) та культурний шар VII ст. — VIII ст. (на глибині майже 1,5 м.).
Назва міста походить чи то від легендарного вождя дакійців Котизона, чи то від слова "хотіти", адже воно завжди було мрією загарбників.
Спершу це була дерев'яна фортеця, збудована східними слов'янами на місці давнього поселення, а поряд з нею було неукріплене селище. Хотинські території належали до складу Київської Русі (з X ст.), згодом — до Галицько-Волинського князівства.
У 1250 р. – 1260 р. згідно з наказом Данила Галицького дерев'яні укріплення Хотина замінюють мурованими, навколо дитинця будують нові стіни з білого каменю-вапняку з замковою церквою. З часом Хотин стає центром розвитку ремесел і торгівлі, що сприяє розквіту культури та економіки міста: тут відбувалися найбільші у Молдавському князівстві ярмарки.
З 1373 р. місто потрапило під владу Молдавії. Тому протягом XV ст. — XVI ст. Хотинська фортеця була резиденцією молдавських господарів. Тоді за часи правління молдавського господаря Стефана ІІІ Великого фортецю істотно перебудували та розширили її кордони (звели потужні башти і мури, два палаци та замкову каплицю). У "Списку руських городів" (кін. XIV ст.) згадується "На Днестре Хотень".
Певний час у XVI ст. місто було "у руках" Польщі, потім - знову Молдавського князівства. 1621 р. під стінами Хотинської фортеці відбулася історична Хотинська битва (польська армія і козацьке військо зійшлися у нерівній битві з турецько-татарською армією). Не оминула місто і національно-визвольна війна українського народу під проводом Б. Хмельницького.